Obby se ne boji težav, stremi k njim in išče najtežje poti za parkour. V igri Obby: Death Run je junaku uspelo najti lokacijo, kjer so se pojavile tri proge različnih težavnosti: preprosta, srednja in težka. Kljub Obbyjevim izkušnjam ne bo mogel štartati takoj s težke steze in to je dobro. S prehodom preproste razdalje lahko razvijete strategijo, ritem premagovanja ovir, interval skokov in njihovo moč. Vse to je mogoče uporabiti na progi srednje težavnosti in nato v težkem načinu v Obby: Death Run.
