V vsakem primeru morate uporabiti ne le moč in spretnost, ampak tudi svojo glavo, v igri Freehead Skate pa bo moral rolkar Stickman nadzorovati pranje glave v dobesednem pomenu besede. Junak mora prestati ravni, dirkati na deski in premagovati ovire. Večinoma je treba skakati, nekatere ovire pa je nemogoče premagati, so preozke. In potem se lahko glava loči s klikom miške ali tipko S in se vozi ločeno od dirkača, nato pa se spet namesti na ramena Stickmana. Samo pravočasno se morate odzvati in ne zamenjati skoka s tipko A z dekapitacijo v Freehead Skate.
