Junak igre Cool Boy Dress up je študent in rad potuje. Študij v to ne moti, obiskuje predavanja, obiskuje druge države in s tem nabira izkušnje, se prilagaja drugim kulturam in tradicijam. Fant želi biti državljan sveta, ki lahko živi kjerkoli in sredstva mu to dopuščajo. Ko gre na naslednje potovanje, junak skrbno izbere garderobo, da ne bi bil videti smešen. Dejansko je v študentskem okolju pomembno imeti svoj stil in podobo. Junaku lahko pomagate in mu svetujete, on zaupa vašemu okusu v igri Cool Boy Dress up.
