Ob obisku Afrike se mladi deskar namerava vrniti v Ameriko, ta država ga še posebej pritegne, obiskal je že New York, Seattle in tekel ob obali Los Angelesa. Na vrsti je obisk Chicaga in to se bo zgodilo v igri Subway Surfers Chicago. Mesto Chicago je največje mesto v ZDA s številnimi muzeji in številnimi nebotičniki, vendar vsega tega ne boste več videli, saj boste zelo zaposleni. Pred junakom je dolga neskončna železniška proga, ki teče proti vlakom in različnim oviram, ki jih morate preskočiti ali se pod njimi prevrniti v Subway Surfers Chicago.
