Mesto bo kmalu gostilo drsalno prvenstvo v rolkah. Alvin želi sodelovati v njih in zmagati. Toda za to mora dobro vaditi. V tej pustolovščini se mu pridružite v Alvin and the Chipmunks: Skateboard Professional. Pred seboj na zaslonu boste videli svojega lika, ki bo, stoji na rolki, drvel po mestni ulici in postopoma pridobival na hitrosti. Pred vašim junakom se bodo pojavile različne ovire. S kontrolnimi tipkami lahko nadzorujete dejanja svojega lika. Prisiliti ga boste morali k skokom različnih višin in se tako izognili trkom z ovirami.